「ここまで話していいの!?」参加者が驚いた、起業家のリアルすぎる失敗談
12/17(水)、東京・竹橋のシェアオフィス「バドスクエア竹橋」にて、起業家やこれから起業を考えている方々を対象とした交流イベント「起業家×AIエンジニア×bloom しくじり&本音ぶっちゃけトーク」を開催いたしました。
「従業員5名から50名までの急成長期」をテーマに、先輩起業家が赤裸々に語った失敗談と突破のストーリー。参加者からは「教科書では絶対に学べない」「こんなリアルな話が聞けるとは思わなかった」という驚きの声が続々と寄せられました。
語られた内容の一部をご紹介
最初の社員採用で気づいた、スキルより大切なこと
「最初の社員採用は、ハローワークを通じて行いました」
創業初期の採用活動について。5名の応募者のうち4名は不動産業界での実務経験者だったにもかかわらず、最終的に採用したのは経験ゼロの候補者だったといいます。
「経験がなくても、素直で可愛がれそうな人柄に惹かれました。結果的に、彼は期待以上の活躍をしてくれた」
即戦力を求めがちな初期メンバーの採用。しかし、この経験から学んだのは「人間としての素直さ」が何より重要だということでした。
現在では不動産事業部のBusiness Managerとして、チームを率いて活躍しています。

「家賃10万円」のオフィスが招いた、予想外の問題とは
コスト削減のために選んだ賃料約10万円のオフィス。しかし、この選択が思わぬ形で事業に影響を与えることになります。
「最初のオフィスは階段が急で暗く、狭く、鍵も閉まらないほどボロボロでした」
応募者がオフィスを見学に来たときの反応、そして採用活動への影響について、具体的なエピソードが語られました。創業期の経営者が見落としがちな、あるポイントについての気づきは、会場からも大きな反応がありました。
他にも、こんな「しくじり」が赤裸々に語られました
- 資金調達の落とし穴:保証枠8,000万円を1つの金融機関に集中させてしまった後悔と、その後の対応策
- 業務委託 vs 正社員:組織を「本気で大きくする」ために必要だった判断とは
- 役割分担の極意:創業メンバー間での衝突を避け、お互いを尊重する組織文化の作り方
- ターニングポイント:ある出会いをきっかけに「最短上場」を目指すことになった経緯
- 事業戦略の大転換:仲介から買取再販へ、そしてAIコンサルへ。売上6億円を達成するまでの道のり
- AIと業務効率化:早期から取り組むべきだったAI導入と知識継承の重要性
※詳細な内容については、次回イベントで直接お聞きください。

会場の熱気を物語る、参加者の声
「ここまで赤裸々に話してもらえるとは思いませんでした。金額まで具体的に教えてくれて、本当に参考になりました」(起業準備中・20代男性)
「自社も従業員が5名を超えたところで、まさに同じ課題に直面していました。事前に知れて良かった…次のトラブルを回避できそうです」(スタートアップ経営者・30代女性)
「失敗談だけじゃなく、『その後どうやって突破したか』まで聞けたのが良かった。単なる反省会じゃなく、実践的なヒントが満載でした」(副業検討中・30代男性)
「Q&Aの時間で、自分の悩みを直接相談できました。登壇者の方が真剣に答えてくれて、次にやるべきことが明確になりました」(起業1年目・40代女性)
Q&Aセッションでは、もっとディープな質問が飛び交いました
本音トークセッション後のQ&Aタイムでは、参加者から具体的な質問が次々と。
「資金調達で銀行との交渉が難航している」「初期メンバーの採用基準が定まらない」「副業から起業への踏み出し方がわからない」
登壇者は自身の経験を踏まえ、時には金額や具体的な交渉手法まで踏み込んで回答。会場は終始、和やかながらも真剣な雰囲気に包まれました。
次回イベントのお知らせ
「もっと深い話が聞きたい」「今回参加できなかった」という方のために、bloomでは今後も起業家交流イベントを定期的に開催してまいります。
次回は、さらにディープなテーマでお届けする予定です。
第2回 起業家×AIエンジニア×bloom しくじり&本音ぶっちゃけトーク
≪開催概要≫
日時:2026年1月28日(水)19:00~21:00
会場:東京都千代田区神田神保町3-27-7 Takebashi7 5F「バドスクエア竹橋」
参加費:1000円
定員:15名前後
≪当日のプログラム≫(予定)
19:00 – 19:10|参加者同士でご挨拶
19:10~19:20 |オープニング / bloom紹介
19:20– 20:00本音トークセッション
・先輩起業家の失敗と突破ストーリー
⇒0→1で必ず乗り越えるべき壁
・従業員が5→20名へ増えてきたタイミングでのしくじりと突破
・オフィス移転が事業成長にもたらした変化
・実務でAIが突破した課題
・副業から起業した人の「決断の瞬間」
20:00 – 20:30|Q&A:本音で答えるリアル相談タイム
20:30– 21:00|バドスクエア施設見学ツアー+自由交流
21:00 – 21:15| 閉会
🔗 お申し込みはこちら
https://docs.google.com/forms/d/1vuVtBuboow0fYGEWQLZNyW56rKbZ8DUp2fbQYrLjOts/edit
【参加特典】
ご参加いただいた方には、バドスクエア竹橋へ入居の際に賃料2ヶ月分無料(FR2ヶ月プレゼント)の特典をご用意しております。起業の一歩を踏み出す場所として、ぜひご活用ください。
こんな方におすすめです
- 起業準備〜起業2年以内の方
- 従業員1〜5名フェーズで奮闘している若手経営者
- 副業から一歩踏み出そうとしている方
- 資金調達に苦戦している方
- 若手経営者同士や先輩経営者とつながりを作りたい方
- 先輩経営者が「どこで躓いたか」本音のストーリーを聞きたい方
- AIで業務を自動化し、売上につながる時間を作りたい方
- 事業を伸ばすための”突破口”を見つけたい方
おわりに
不安も、迷いも、しくじりも、誰しも通る道。だからこそ、同じステージの仲間と出会い、少し先を走る先輩から学ぶことで、前に進む力が生まれます。
“小さな一歩”が、未来を変える。
次回イベントでお会いできることを、楽しみにしております。
bloom株式会社について
bloom株式会社は、コンサル業界、不動産業界に特化した人材紹介サービス「Firm+」「Asset Career」の運営や、市ヶ谷・九段下(神保町)エリアでシェアオフィス/レンタルオフィス「BuD square(バドスクエア)」を展開している企業です。起業家や事業者の成長を支援するさまざまなサービスを提供しています。
バドスクエア竹橋
〒101-0051 東京都千代田区神田神保町3-27-7 Takebashi7 5F